Innanzi tutto ti consiglio di usare gli insediamenti di una mod...
Io per esempio uso barebones per kingdoms, scaricabile da
qui.
Ti ricordo che in questa mod la cartella settlements non esiste, perchè usa i vanilla di m2, quindi copia tutta la cartella "settlements" e copiala in mods/barebones/data/
Poi apri Iwte e vai in 'Terrain1' - "Create Terrain .ms3d"
si apre la finestra per la scelta del file e vai a: mods/barebones/ settlements/... e poi da qui scegli l'insediamento che vuoi modificare.
Ti ricordo che aprendo il file .ms3d terrain in milkshape, per visualizzarlo correttamente devi invertire a specchio destra-sinistra:
'Vertex' - "Mirror Left<-->Right"
Fammi sapere se hai risolto.